Química Orgánica 1 · Relaciones estereoquímicas
¿Qué 1,3-dimetilciclohexano es quiral?
Condiciones: Ring isomers of dimethylcyclohexane, drawn with wedges.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál de estos compuestos es quiral?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta trans-1,3-Dimetilciclohexano
Con un metilo arriba y otro abajo no queda ningún plano especular; (1R,3R) y (1S,3S) son enantiómeros.
Esta no cis-1,3-Dimetilciclohexano
Un plano especular que pasa por C2 y C5 lo hace meso y aquiral.
Esta no 1,1-Dimetilciclohexano
No tiene estereocentros y sí un plano especular que pasa por C1 y C4.
Esta no trans-1,4-Dimetilciclohexano
Un plano especular que pasa por C1 y C4 lo hace aquiral; ninguno de los dos carbonos es estereocentro.
Solución explicada
En el cis-1,3-dimetilciclohexano, un plano especular pasa por C2 y C5 y lleva un carbono con metilo sobre el otro, así que es meso. En el isómero trans, un metilo está arriba y el otro abajo, lo que destruye ese plano: el trans-1,3-dimetilciclohexano es quiral y existe como un par de enantiómeros.
Qué vas a practicar
Decide qué isómero de ciclohexano disustituido es quiral buscando un plano especular interno en los isómeros 1,3 cis y trans.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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