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Química Orgánica 1 · Relaciones estereoquímicas

Ordena los compuestos por número de estereoisómeros

Comparar · Aplicación

Condiciones: Count all stereoisomers of each constitution, including meso forms.

Dibuja este problema tú mismo

Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.

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La pregunta

Ordena estos compuestos de menos a más estereoisómeros.

Mostrar la respuesta y la explicación

Respuesta y explicación

Orden correcto, de menos estereoisómeros a más estereoisómeros

  1. Propan-2-ol

    C2 lleva dos metilos: ningún estereocentro, 1 estereoisómero.

  2. Butan-2-ol

    Un estereocentro: un par de enantiómeros, 2.

  3. 2,3-Dibromobutano

    Dos centros pero mitades idénticas: el par (R,R)/(S,S) más una forma meso, 3.

  4. 2,3-Dibromopentano

    Dos centros con extremos distintos: sin forma meso, los 2² = 4 completos.

  5. 2,3,4-Triclorohexano

    Tres estereocentros y ninguna simetría: 2³ = 8.

Solución explicada

Cuenta los estereocentros n, toma 2ⁿ como máximo y luego elimina los duplicados de las formas meso. El propan-2-ol no tiene ninguno (1), el butan-2-ol tiene uno (2), el 2,3-dibromobutano simétrico tiene dos pero una forma meso (3), el 2,3-dibromopentano asimétrico tiene dos sin forma meso (4) y el 2,3,4-triclorohexano tiene tres sin simetría (8).

Qué vas a practicar

Ordena cinco compuestos según su número de estereoisómeros, aplicando 2ⁿ y restando los duplicados causados por la simetría meso.

Acabas de dibujar cada flecha de este problema.

Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.

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Etiquetas

  • #Stereochemistry
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  • #Calculations
  • #Chirality

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