Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
N,N-Dimetilpirrolidinio por Menshutkin intramolecular
Condiciones: CH3CN, Δ (dilute)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El nitrógeno cierra el anillo de cinco miembros
El nitrógeno de la amina terciaria se repliega sobre su propia cadena y ataca el carbono del CH2Cl por el lado opuesto al cloro. Este cierre 5-exo-tet es rápido, y trabajar en disolución diluida evita que una molécula alquile a otra.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno forma el nuevo enlace N–C que cierra el anillo de pirrolidina.
- El par del enlace C–Cl se va con el cloro como cloruro.
Cloruro de N,N-dimetilpirrolidinio
El nitrógeno lleva dos metilos y dos carbonos del anillo, así que es cuaternario y tiene una carga positiva permanente. No hay N–H, así que no sigue ningún paso con base y el cloruro permanece como contraión.
Qué vas a practicar
Dibuja el cierre de anillo 5-exo-tet en el que el nitrógeno del dimetilamino de la 4-cloro-N,N-dimetilbutan-1-amina desplaza al cloruro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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