Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
1-Metilciclopentan-1-ol a partir de 1-bromo-1-metilciclopentano
Condiciones: H2O, acetone
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Ionización al catión 1-metilciclopentilo
El enlace C–Br terciario se rompe sin ayuda de un nucleófilo y da bromuro y un carbocatión terciario en el anillo. El agua de la mezcla de disolventes estabiliza ambos iones, y esta ionización unimolecular es el paso determinante de la velocidad. Aquí el anillo y el grupo metilo bloquean el ataque SN2 por el lado opuesto.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Br se va con el bromo como bromuro y deja un carbono catiónico sp2 en el anillo.
El agua se une al catión del anillo
El agua ataca cualquiera de las dos caras del catión plano del anillo y da un ion oxonio. El catión ya es terciario y ninguno de los grupos CH2 vecinos del anillo podría dar un catión más estable mediante un desplazamiento, así que no hay reordenamiento.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del agua forma el nuevo enlace C–O con el carbono terciario del anillo.
El agua capta el protón
Una segunda molécula de agua retira el protón del ion oxonio. Este rápido paso ácido–base da el alcohol terciario neutro e hidronio.
Las flechas curvas
- Un par solitario de la segunda molécula de agua capta el protón del oxígeno del oxonio.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del anillo, que queda neutro.
1-Metilciclopentan-1-ol
Se forma 1-metilciclopentan-1-ol, con el HBr presente como bromuro de hidronio. El mismo catión también puede perder un protón del anillo por E1 y dar 1-metilciclopenteno, que pasa a ser la vía principal a temperaturas más altas.
Qué vas a practicar
Dibuja la hidrólisis SN1 del 1-bromo-1-metilciclopentano en acetona acuosa: ionización, captura por el agua y desprotonación a 1-metilciclopentan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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