Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Tertiary cyclic chloride hydrolysis
Condições: H2O, acetone
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Ionization to the 1-methylcyclohexyl cation
The C–X bond breaks heterolytically and the halide leaves on its own. This slow, rate-determining step needs no nucleophile, so the rate depends only on the substrate; the polar protic solvent stabilizes both ions as they separate. The ring carbon becomes a flat, tertiary cation.
As setas curvas
- The C–halogen bond pair leaves with the halogen, leaving a planar carbocation.
Rate law
The rate-determining step is ionization.
Solvent captures the cation
A water lone pair bonds to the planar cationic carbon, from either face. Oxygen ends with three bonds and a positive charge.
As setas curvas
- A solvent oxygen lone pair forms the new C–O bond to the empty p orbital of the cation.
Solvent removes the proton
A second water molecule removes a proton from the oxonium ion, leaving the neutral alcohol and hydronium.
As setas curvas
- A lone pair on a second solvent molecule takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the product oxygen, which becomes neutral.
1-Methylcyclohexan-1-ol
The tertiary alcohol forms with hydronium and chloride. The carbon is not a stereocenter, so attack from either face gives the same product.
O que você vai praticar
Draw ionization of 1-chloro-1-methylcyclohexane, capture of the ring cation by water, and deprotonation to 1-methylcyclohexan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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