Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Hydrolysis of 3-chloro-3-ethylpentane
Condições: H2O, acetone
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Ionization to the triethylcarbenium ion
The C–X bond breaks heterolytically and the halide leaves on its own. This slow, rate-determining step needs no nucleophile, so the rate depends only on the substrate; the polar protic solvent stabilizes both ions as they separate. Three ethyl groups stabilize the tertiary cation by hyperconjugation.
As setas curvas
- The C–halogen bond pair leaves with the halogen, leaving a planar carbocation.
Can a rearrangement occur?
Carbocations shift H or alkyl groups only when that makes a more stable cation.
Solvent captures the cation
A water lone pair bonds to the planar cation. Oxygen ends with three bonds and a positive charge.
As setas curvas
- A solvent oxygen lone pair forms the new C–O bond to the empty p orbital of the cation.
Solvent removes the proton
A second water molecule removes the proton from the oxonium ion, giving the neutral alcohol and hydronium.
As setas curvas
- A lone pair on a second solvent molecule takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the product oxygen, which becomes neutral.
3-Ethylpentan-3-ol
The tertiary alcohol forms with hydronium and chloride. The three ethyl groups are identical, so no stereocenter forms.
O que você vai praticar
Draw ionization of 3-chloro-3-ethylpentane, capture of the tertiary cation by water, and deprotonation to 3-ethylpentan-3-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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