Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Hidrólise SN1 do 1-cloro-1-fenilcicloexano
Condições: H2O, acetone
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Ionização a um cátion benzílico terciário
O cloreto sai na etapa lenta, determinante da velocidade, sem nenhum nucleófilo. O cátion é duplamente estabilizado: é terciário, e seu orbital p vazio se sobrepõe ao sistema π da fenila, o que espalha a carga pelos carbonos orto e para do anel.
As setas curvas
- O par da ligação C–Cl sai com o cloro na forma de cloreto, deixando um carbocátion plano conjugado com o anel benzênico.
A água captura o cátion
Um par isolado da água se liga ao carbono catiônico do anel, onde a fenila está ligada. O oxigênio passa a ter três ligações e um par isolado, com carga positiva.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da água forma a nova ligação C–O com o orbital p vazio do carbono benzílico.
Uma segunda molécula de água remove o próton
Outra molécula de água captura o próton do íon oxônio. Isso neutraliza o oxigênio e forma o álcool terciário mais hidrônio.
As setas curvas
- Um par isolado da segunda molécula de água captura o próton do oxigênio com carga positiva.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do álcool, que fica neutro.
1-Fenilcicloexan-1-ol
O produto é o álcool benzílico terciário 1-fenilcicloexan-1-ol, com hidrônio e cloreto em solução. Nenhuma das faces do cátion plano é favorecida, mas ambas dão o mesmo álcool aquiral.
O que você vai praticar
Desenhe a hidrólise SN1 do 1-cloro-1-fenilcicloexano: ionização ao cátion benzílico terciário, captura pela água e desprotonação até o 1-fenilcicloexan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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