Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Metanólise SN1 do cloreto de 4-metoxibenzila
Condições: CH3OH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Ionização ao cátion 4-metoxibenzila
O cloreto sai sozinho, mesmo o carbono sendo primário. O cátion benzílico se deslocaliza no anel, e o oxigênio da metoxila em para doa um par isolado, através do anel, à posição benzílica (uma estrutura contribuinte do tipo oxocarbênio), o que torna esse cátion muito mais estável que um cátion primário comum.
As setas curvas
- O par da ligação C–Cl sai com o cloro na forma de cloreto, deixando no CH2 benzílico um orbital p vazio que se sobrepõe ao sistema π do anel.
O metanol captura o cátion benzílico
O metanol é um nucleófilo fraco, mas o cátion não precisa de um forte. O oxigênio do metanol se liga ao carbono benzílico, onde a carga positiva está compartilhada, formando um éter protonado.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do metanol forma a nova ligação C–O com o carbono benzílico.
O metanol remove o próton
Uma segunda molécula de metanol, a base mais forte presente, captura o próton do oxigênio com carga positiva. Isso forma o éter neutro e metanol protonado.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do segundo metanol captura o próton O–H.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do éter, que fica neutro.
1-Metoxi-4-(metoximetil)benzeno
O produto é o 1-metoxi-4-(metoximetil)benzeno, junto com metanol protonado e cloreto (HCl em metanol). Sem o doador metoxila em para, o próprio cloreto de benzila reage muito mais devagar com metanol.
O que você vai praticar
Desenhe a metanólise SN1 do cloreto de 4-metoxibenzila: ionização ao cátion benzílico estabilizado pela metoxila, captura pelo metanol e desprotonação até o 1-metoxi-4-(metoximetil)benzeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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