Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
A acetólise SN1 do 3-iodo-3-metileptano racemiza
Condições: CH3COOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
A ionização destrói o estereocentro
O iodeto, o melhor grupo abandonador entre os haletos, sai na etapa determinante da velocidade. O C3 vira um carbocátion terciário sp2 e plano, então a configuração do iodeto enantiopuro se perde; deslocamentos a partir de qualquer um dos CH2 vizinhos só dariam um cátion secundário, então nenhum ocorre.
As setas curvas
- O par da ligação C–I sai com o iodo na forma de iodeto, deixando um carbocátion terciário plano no C3.
O oxigênio carbonílico do ácido acético captura o cátion
O ácido acético é um nucleófilo fraco, e é seu oxigênio carbonílico, e não o oxigênio do OH, que se liga ao cátion, porque o cátion resultante fica compartilhado entre os dois oxigênios. O ataque ocorre igualmente pelas duas faces do carbono plano, formando as duas configurações.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio carbonílico do ácido acético forma a nova ligação C–O com o carbono catiônico.
O ácido acético remove o próton
Um segundo ácido acético captura o próton do oxigênio OH do éster protonado. Esse par O–H vira a nova ligação π C=O, e o antigo par π da C=O se desloca para o oxigênio agora ligado ao grupo alquila, que fica neutro.
As setas curvas
- O oxigênio carbonílico de um segundo ácido acético captura o próton.
- O par da ligação O–H vira a nova ligação π C=O do éster.
- O antigo par π da C=O se desloca para o oxigênio ligado ao grupo alquila, anulando sua carga positiva.
Acetato de 3-metileptan-3-ila racêmico
O éster se forma como uma mistura 50:50 dos enantiômeros R e S, então o produto é opticamente inativo. Libera-se HI, representado aqui como ácido acético protonado e iodeto.
O que você vai praticar
Desenhe a acetólise SN1 do 3-iodo-3-metileptano enantiopuro e explique por que o cátion terciário dá acetato de 3-metileptan-3-ila racêmico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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