Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Diphenylmethanol by hydrolysis of bromodiphenylmethane
Condiciones: H2O, acetone
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Ionization to the diphenylmethyl cation
The C–Br bond breaks heterolytically in aqueous acetone. The resulting cation is secondary but doubly benzylic: its positive charge is delocalized into the ortho and para carbons of both rings, which makes ionization fast.
Las flechas curvas
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Why SN1 for a secondary halide?
Most secondary halides react slowly by SN1.
Water captures the cation
A water lone pair bonds to the cationic carbon, where the largest share of the positive charge sits and bonding keeps both rings aromatic.
Las flechas curvas
- A water lone pair forms the new C–O bond.
Water removes the proton
A second water molecule takes a proton from the oxonium ion, leaving the neutral alcohol.
Las flechas curvas
- A lone pair on the second water takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on the alcohol oxygen.
Diphenylmethanol
The product is diphenylmethanol with hydronium bromide. With no stereocentre at the product carbon, attack on either face gives the same alcohol.
Qué vas a practicar
Draw the SN1 hydrolysis of bromodiphenylmethane: ionization to the diphenylmethyl cation, capture by water, and deprotonation to diphenylmethanol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas