Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Dimetoximetano a partir de MOMCl vía un ion oxocarbenio
Condiciones: CH3OH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El oxígeno expulsa al cloruro
El carbono que lleva el cloro es primario, lo que normalmente descarta la SN1. Aquí el oxígeno del éter vecino dona un par solitario mientras sale el cloruro, de modo que el catión se forma directamente como un ion oxocarbenio en el que todos los átomos tienen octeto; por eso la ionización es rápida.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del éter forma un enlace π C=O con el carbono CH2 y aporta electrones mientras se va el cloro.
- El par del enlace C–Cl se va con el cloro como cloruro.
El metanol se adiciona al carbono del oxocarbenio
El carbono CH2 del ion oxocarbenio es el sitio electrofílico. El metanol se une a él y el par π C=O regresa al oxígeno del éter original, que vuelve a ser neutro, mientras el nuevo oxígeno lleva la carga positiva.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del metanol forma el nuevo enlace C–O con el carbono CH2.
- El par π C=O regresa al primer oxígeno y elimina su carga positiva.
Un segundo metanol retira el protón
El nuevo ion oxonio es ácido, y otra molécula de metanol es la mejor base presente. La transferencia de protón da el acetal neutro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del segundo metanol capta el protón O–H.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno, que queda neutro.
Dimetoximetano
El producto es el dimetoximetano (dimetil acetal del formaldehído), junto con metanol protonado y cloruro. Esa misma asistencia del oxígeno hace del MOMCl un potente agente alquilante y explica por qué los α-cloroéteres sufren solvólisis con tanta facilidad.
Qué vas a practicar
Dibuja la metanólisis SN1 del clorometil metil éter: pérdida de cloruro asistida por el oxígeno hasta el ion oxocarbenio, adición de metanol y desprotonación a dimetoximetano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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