Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Competing SN1 and E1 in ethanol
Condições: EtOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Ionization to the tert-butyl cation
Bromide leaves to form the tertiary cation. This slow step is shared by SN1 and E1; the products split only afterwards, depending on what the cation meets.
As setas curvas
- The C–Br bond pair leaves with bromine.
Ethanol removes a β-hydrogen
Instead of bonding to the cation, ethanol acts as a base and takes a proton from a carbon next to C+. The C–H bond pair swings into the empty p orbital to make the C=C π bond.
As setas curvas
- An ethanol lone pair takes the β-hydrogen.
- The C–H bond pair forms the new C=C π bond.
Why does heat favour the alkene?
Elimination makes more molecules than substitution.
2-Methylpropene
The alkene forms with protonated ethanol and bromide. The competing SN1 product, tert-butyl ethyl ether, forms from the same cation when ethanol bonds to carbon instead.
O que você vai praticar
Draw ionization of tert-butyl bromide in hot ethanol, then ethanol removing a β-hydrogen from the cation to give 2-methylpropene (the E1 branch).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas