Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
tert-Butyl bromide hydrolysis
Condições: H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Ionization to the tert-butyl cation
The C–Br bond breaks heterolytically and bromide leaves on its own. This slow, rate-determining step needs no nucleophile: the tertiary cation is stabilized by its three methyl groups, and water solvates both ions.
As setas curvas
- The C–Br bond pair leaves with bromine, leaving a planar carbocation.
Water captures the cation
A lone pair on a water oxygen bonds to the empty p orbital of the planar cation. Oxygen now has three bonds and one lone pair, so it carries a positive charge.
As setas curvas
- A water lone pair forms the new C–O bond to the cationic carbon.
Water removes the proton
A second water molecule takes a proton from the oxonium ion. The O–H bond pair stays on oxygen, which becomes neutral.
As setas curvas
- A lone pair on the second water takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on the alcohol oxygen.
tert-Butyl alcohol
The product is tert-butyl alcohol with hydronium and bromide, so the solution becomes acidic (HBr in water).
O que você vai praticar
Draw the three SN1 steps for tert-butyl bromide in water: ionization to the tert-butyl cation, capture of the cation by water, and deprotonation of the oxonium ion to tert-butyl alcohol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas