Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
SN1 del bromuro de terc-butilo en 2,2,2-trifluoroetanol
Condiciones: CF3CH2OH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Ionización en un disolvente ionizante
El bromuro sale por sí solo en el paso determinante de la velocidad. El trifluoroetanol es un fuerte donador de puentes de hidrógeno que solvata muy bien al bromuro saliente, así que el bromuro de terc-butilo se ioniza aquí más rápido que en etanol, aunque el disolvente sea un mal nucleófilo.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Br se va con el bromo como bromuro y deja el catión terc-butilo plano.
El oxígeno del disolvente captura el catión
Los tres flúores retiran densidad electrónica del oxígeno, lo que hace del trifluoroetanol un nucleófilo débil. Aun así, es el único nucleófilo en la disolución, de modo que su oxígeno se une al catión terc-butilo y se convierte en un ion oxonio.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del trifluoroetanol forma el nuevo enlace C–O con el carbono catiónico.
Una segunda molécula de disolvente retira el protón
El ion oxonio es muy ácido, así que incluso una molécula de trifluoroetanol, poco básica, puede captar su protón. Así se obtiene el éter neutro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno de un segundo trifluoroetanol capta el protón del ion oxonio.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del éter, que queda neutro.
terc-Butil 2,2,2-trifluoroetil éter
El producto es el 2-(terc-butoxi)-1,1,1-trifluoroetano, junto con disolvente protonado y bromuro. La ionización rápida combinada con una captura lenta es la razón por la que se usa trifluoroetanol para estudiar carbocationes.
Qué vas a practicar
Dibuja la solvólisis SN1 del bromuro de terc-butilo en 2,2,2-trifluoroetanol: ionización, captura del catión terc-butilo por el oxígeno del disolvente y desprotonación al éter trifluoroetílico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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