Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Acetato de 2-oxo-2-feniletila a partir de brometo de fenacila
Condições: KOAc, DMF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O acetato ataca o CH2Br vizinho à cetona
Um oxigênio do acetato ataca por trás o carbono CH2Br ao lado da cetona enquanto o brometo sai. O orbital π* da cetona se sobrepõe ao estado de transição da SN2, fazendo com que as α-halocetonas reajam milhares de vezes mais rápido que brometos primários simples; por isso até o acetato, um nucleófilo fraco, reage com facilidade em DMF.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio carregado do acetato forma a nova ligação O–C com o carbono α.
- O par ligante C–Br se desloca para o bromo, que sai como brometo.
Acetato de 2-oxo-2-feniletila e brometo
O produto, acetato de 2-oxo-2-feniletila (acetato de fenacila), tem a cetona e o novo éster lado a lado. O acetato atacou o carbono alquílico, e não a carbonila da cetona, porque o brometo é um bom grupo abandonador, enquanto a adição à cetona simplesmente se reverteria.
O que você vai praticar
Desenhe o acetato deslocando o brometo do brometo de fenacila no carbono α para formar o acetato de 2-oxo-2-feniletila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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