Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
1-Bromooctano a partir de mesilato de 1-octilo y bromuro de litio
Condiciones: LiBr, acetone, reflux
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El bromuro ataca el C1 del mesilato
El bromuro ataca por detrás el carbono primario que lleva el oxígeno del mesilato, y el enlace C–O se rompe en el mismo paso. El mesilato es un excelente grupo saliente cuya carga se reparte entre tres oxígenos, y el exceso de bromuro de litio desplaza el intercambio hacia adelante en acetona.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro forma el nuevo enlace C–Br en el carbono primario sin impedimento.
- El par enlazante C–O pasa al oxígeno, y el metanosulfonato sale con su carga repartida entre tres oxígenos.
1-Bromooctano y mesilato
El bromo sustituye al mesilato en C1 y se obtienen 1-bromooctano y metanosulfonato de litio. Es una forma habitual de convertir un alcohol primario, a través de su mesilato, en un bromuro de alquilo en condiciones neutras.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el bromuro desplaza al mesilato del mesilato de 1-octilo en un solo paso SN2 para dar 1-bromooctano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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