Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Cloreto de benzila a partir de mesilato de benzila e cloreto de lítio
Condições: LiCl, DMF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O cloreto desloca o mesilato no CH2 benzílico
O cloreto ataca o CH2 benzílico pelo lado oposto à ligação C–O enquanto o mesilato sai. Em DMF, o cloreto não faz ligações de hidrogênio, então até esse íon pequeno e pouco polarizável é um bom nucleófilo, e o sistema π do anel vizinho reduz a energia do estado de transição da SN2.
As setas curvas
- Um par isolado do cloreto forma a nova ligação C–Cl pela face de trás do carbono benzílico.
- O par ligante C–O se desloca para o oxigênio, e o metanossulfonato sai, com a carga deslocalizada por três oxigênios.
Cloreto de benzila e mesilato
O cloreto de benzila se forma junto com metanossulfonato de lítio. O mesilato sai muito mais rápido que o cloreto, e o excesso de cloreto de lítio impede que a reação inversa desfaça a troca.
O que você vai praticar
Desenhe o cloreto deslocando o mesilato do mesilato de benzila por ataque SN2 pelo lado oposto, formando o cloreto de benzila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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