Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Cyanide on 1-bromobutane
Condições: NaCN, DMSO
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Cyanide carbon attacks; bromide leaves
The negatively charged carbon of cyanide carries a lone pair and bonds to the carbon attached to bromine, from the side opposite bromine. As the C–C bond forms, the C–Br bond pair leaves with bromine. DMSO does not hydrogen-bond to cyanide, so the anion stays reactive.
As setas curvas
- The lone pair on the cyanide carbon forms the new C–C bond to the carbon bearing bromine.
- The C–Br bond pair moves onto bromine, which leaves as bromide.
Pentanenitrile and bromide
The former cyanide carbon has used its lone pair for the new C–C bond and is neutral with four bonds; the C≡N triple bond is unchanged. The chain is now five carbons long. Bromide balances Na⁺.
O que você vai praticar
Draw the concerted SN2 step in which the carbon lone pair of cyanide attacks C1 of 1-bromobutane and bromide leaves, giving pentanenitrile (one carbon longer).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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