Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Hydroxide on 1-bromo-2-methylpropane (β-branched)
Condições: NaOH, DMSO
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Backside attack past a branched neighbor
Hydroxide attacks the CH2 carbon bearing bromine opposite the C–Br bond while bromide leaves. The two methyl groups on the neighboring carbon crowd the path of the incoming nucleophile, so this primary bromide reacts more slowly than an unbranched one.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the new C–O bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Rate comparison
Branching on the carbon next to the reacting carbon (the β-carbon) hinders the backside approach.
2-Methylpropan-1-ol and bromide
Oxygen is neutral with C–O and O–H bonds and two lone pairs: isobutyl alcohol. Bromide is released; Na⁺ is a spectator.
O que você vai praticar
Draw the SN2 step of hydroxide on 1-bromo-2-methylpropane, giving 2-methylpropan-1-ol, and recognize why β-branching slows it.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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