Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Pentanenitrile from 1-chlorobutane with iodide catalysis
Condições: NaCN, NaI (cat.), DMSO
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Iodide displaces chloride
Iodide, large and polarizable, is an excellent nucleophile and attacks the primary carbon from the back side faster than cyanide does. Chloride leaves, giving 1-iodobutane.
As setas curvas
- An iodide lone pair forms the new C–I bond from the back side.
- The C–Cl bond pair leaves with chlorine as chloride.
Why does iodide help?
Chloride is a mediocre leaving group; iodide is the best halide leaving group.
Cyanide displaces iodide
Cyanide attacks the same carbon from the back side and iodide, an excellent leaving group, departs. Iodide is released unchanged, so only a catalytic amount is needed.
As setas curvas
- The carbon lone pair of cyanide forms the new C–C bond.
- The C–I bond pair leaves with iodine as iodide.
Pentanenitrile
The products are pentanenitrile and chloride, with iodide regenerated to start another cycle. The two inversions cancel, which would matter at a stereocentre.
O que você vai praticar
Draw both SN2 steps by which catalytic iodide speeds the conversion of 1-chlorobutane to pentanenitrile, showing iodide regenerated.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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