Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
1-Nitrooctano a partir de 1-yodooctano y nitrito de sodio
Condiciones: NaNO2, DMF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El nitrógeno del nitrito desplaza al yoduro
El nitrito es un nucleófilo ambidentado, con pares solitarios en el nitrógeno y en ambos oxígenos. En DMF, el par solitario del nitrógeno ataca por el lado opuesto el carbono primario CH2I y el yoduro, un grupo saliente excelente, sale en el mismo paso. El nitrógeno queda con carga positiva, compensada por el oxígeno negativo del grupo nitro.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno del nitrito forma el nuevo enlace C–N con el carbono que lleva el yodo.
- El débil enlace C–I se rompe y su par sale con el yodo como yoduro.
1-Nitrooctano
El 1-nitrooctano es el producto principal, junto con yoduro de sodio. Si ataca en cambio un par solitario del oxígeno, se obtiene nitrito de octilo, un producto de O-alquilación que acompaña al nitroalcano como componente minoritario en esta reacción de tipo Kornblum.
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque SN2 del ion nitrito por el nitrógeno sobre el 1-yodooctano en DMF, que da 1-nitrooctano, y explica por qué también se forma algo de nitrito de octilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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