Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
N-(2-Feniletil)ftalimida a partir de (2-bromoetil)benzeno
Condições: potassium phthalimide, DMF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O nitrogênio da imida ataca o carbono CH2Br
O ânion de nitrogênio da ftalimida de potássio ataca pelo lado oposto o carbono primário CH2Br, e o brometo sai na mesma etapa. A carga negativa é compartilhada com as duas carbonilas da imida, o que torna o ânion uma base fraca, mas ainda um bom nucleófilo em DMF, polar aprótico. Só pode ocorrer uma alquilação, porque o nitrogênio do produto não tem mais N–H.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio da imida, carregado negativamente, forma a nova ligação N–C com o carbono primário que carrega o bromo.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo como brometo enquanto a ligação com o nitrogênio se forma.
N-(2-Feniletil)ftalimida
Forma-se a N-(2-feniletil)ftalimida junto com brometo de potássio. Depois, hidrazina ou base aquosa romperiam as duas ligações acil–N para liberar a 2-feniletilamina; é por isso que a rota de Gabriel fornece uma amina primária limpa, sem polialquilação.
O que você vai praticar
Desenhe a N-alquilação SN2 do ânion ftalimida pelo (2-bromoetil)benzeno em DMF, formando N-(2-feniletil)ftalimida.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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