Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Butil fenil sulfeto a partir de 1-bromobutano e tiofenolato
Condições: PhSNa, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O tiofenolato ataca o C1 do 1-bromobutano
O enxofre carregado negativamente do tiofenolato ataca o carbono CH2Br pelo lado oposto enquanto o brometo sai, em uma única etapa concertada. O enxofre é grande, polarizável e pouco ligado por ligações de hidrogênio ao etanol, então os tiolatos continuam sendo excelentes nucleófilos mesmo em solventes próticos.
As setas curvas
- Um par isolado do enxofre forma a nova ligação S–C na face oposta à ligação C–Br.
- O par ligante C–Br se desloca para o bromo, que sai como brometo.
Butil fenil sulfeto e brometo
Forma-se o butil fenil sulfeto (um tioéter) junto com brometo de sódio. Essa versão com enxofre da síntese de éteres de Williamson é rápida e limpa, porque os tiolatos são bases muito mais fracas que os alcóxidos, e a eliminação é desprezível.
O que você vai praticar
Desenhe o tiofenolato deslocando o brometo do 1-bromobutano em uma única etapa SN2, formando butil fenil sulfeto.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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