Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Elige el disolvente para la azida y el 1-bromobutano
Condiciones: NaN3 + CH3CH2CH2CH2Br, 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué disolvente da la reacción SN2 más rápida de la azida de sodio con 1-bromobutano para formar 1-azidobutano?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta DMF
Polar aprótico: disuelve el NaN3 y deja a la azida sin solvatar y reactiva.
Esta no Agua
El agua disuelve la sal, pero forma fuertes puentes de hidrógeno con la azida, lo que reduce su nucleofilia, y el 1-bromobutano apenas se disuelve en ella.
Esta no Metanol
El metanol es prótico, así que forma puentes de hidrógeno con la azida y hace la SN2 más lenta que en DMF.
Esta no Hexano
El hexano, apolar, no puede disolver la azida de sodio, así que casi no hay nucleófilo en disolución.
Solución explicada
Un disolvente polar aprótico como el DMF disuelve la sal iónica de azida al solvatar el catión sodio, pero no puede formar puentes de hidrógeno con el anión azida. La azida, poco solvatada, tiene alta energía y es muy nucleofílica. Los disolventes próticos encierran al anión en puentes de hidrógeno, y el hexano, apolar, ni siquiera disuelve la sal.
Qué vas a practicar
Elige el disolvente que da la SN2 más rápida entre una sal de un nucleófilo aniónico y un bromuro primario.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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