Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Hidroboração do 1-metilciclo-hexeno com BD3: onde está o D?
Condições: BD3·THF, then H2O2, NaOH; product racemic (one enantiomer shown).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O 1-metilciclo-hexeno é tratado com BD3 e depois com H2O2/NaOH. Qual estrutura é o produto (um enantiômero)?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta D no carbono da metila, cis ao OH; CH3 trans ao OH
A adição syn coloca D e B na mesma face; a retenção mantém o OH onde estava o B.
Esta não D no carbono da metila, trans ao OH; CH3 cis ao OH
Isso exigiria adição anti de D e B, o que a etapa concertada de quatro centros não permite.
Esta não D no carbono que tem o OH; OH no carbono seguinte
O D vai, como o H, para o carbono mais substituído; o B (depois OH) fica com o CH do anel menos substituído.
Esta não D no carbono da metila e OH no mesmo carbono
A hidroboração adiciona D e B a carbonos diferentes do alceno; aqui o carbono da metila não pode carregar D e OH ao mesmo tempo.
Solução explicada
B e D se adicionam à mesma face em uma única etapa concertada: o B ao CH do anel menos substituído, o D ao carbono que tem a metila. A oxidação troca C–B por C–OH com retenção. Assim, D e OH ficam cis, e a metila, empurrada para a outra face, fica trans ao OH.
O que você vai praticar
Use uma marcação com deutério para mostrar a adição syn e a retenção na hidroboração–oxidação do 1-metilciclo-hexeno.
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