Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Hex-1-eno a partir de hex-1-ino por hidrogenação de Lindlar
Condições: H2 (1 equiv), Lindlar catalyst (Pd/CaCO3, Pb(OAc)2, quinoline)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O H2 se dissocia na superfície do paládio
O paládio rompe a ligação H–H do H2 adsorvido, mantendo dois átomos de hidrogênio em sua superfície. A ligação tripla terminal do hex-1-ino se liga mais fortemente que qualquer alceno, então o alcino ocupa primeiro os sítios ativos.
As setas curvas
- Um elétron da ligação H–H fica com o primeiro átomo de hidrogênio.
- O outro elétron da ligação H–H fica com o segundo átomo de hidrogênio.
O primeiro átomo de hidrogênio se adiciona
Um átomo de hidrogênio da superfície se liga ao carbono interno do alcino (C2) usando um elétron π; o CH terminal mantém o outro elétron π e continua ligado ao paládio.
As setas curvas
- O átomo de hidrogênio fornece um elétron da nova ligação C–H em C2.
- Um elétron π da ligação tripla completa a ligação C–H em C2.
- O outro elétron π permanece no carbono terminal.
O segundo átomo de hidrogênio se adiciona pela mesma face
O segundo átomo de hidrogênio se liga ao carbono terminal pela mesma face. Com um alcino terminal, a geometria syn não aparece no produto, porque C1 passa a ter dois hidrogênios.
As setas curvas
- O segundo átomo de hidrogênio fornece um elétron da nova ligação C–H em C1.
- O elétron desemparelhado em C1 completa essa ligação.
Hex-1-eno
O hex-1-eno se forma e deixa a superfície. O acetato de chumbo e a quinolina envenenam o paládio, de modo que o alceno, fracamente adsorvido, não é hidrogenado, ao passo que H2 com Pd/C continuaria até o hexano.
O que você vai praticar
Adicione um equivalente de H2 ao hex-1-ino sobre um catalisador de Lindlar e explique por que a redução para no hex-1-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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