Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
(Z)-Hex-3-ene by Lindlar hydrogenation
Condições: H2 (1 equiv), Lindlar catalyst (Pd/CaCO3, Pb(OAc)2, quinoline)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
H2 splits on the surface
Palladium breaks the H–H bond, holding two hydrogen atoms on its surface. Both lie on the same side of the alkyne once it adsorbs.
As setas curvas
- One electron of the H–H bond stays with each hydrogen.
- The other electron goes to the second hydrogen.
First hydrogen adds
A surface hydrogen atom bonds to one alkyne carbon, using one π electron; the other carbon is left with an unpaired electron (still surface-bound).
As setas curvas
- The hydrogen atom electron forms half of the new C–H bond.
- One π electron completes the C–H bond.
- The other π electron stays on the second carbon.
Second hydrogen adds from the same face
The second hydrogen comes from the same metal surface, so it adds on the same side as the first: syn addition.
As setas curvas
- The second hydrogen atom pairs with the unpaired electron.
- The carbon radical electron completes the C–H bond.
Why it stops
Lindlar palladium is poisoned with lead and quinoline.
(Z)-Hex-3-ene
Both hydrogens added syn, so the two ethyl groups end up cis: (Z)-hex-3-ene. Compare Na/NH3, which gives the E alkene.
O que você vai praticar
Show both hydrogen atoms of one H2 being delivered to the same face of hex-3-yne so that the cis alkene, (Z)-hex-3-ene, forms.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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