Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
2-Metilnon-4-ino a partir de pent-1-ino e brometo de isopentila
Condições: NaNH2, NH3(l); then 1-bromo-3-methylbutane
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O amideto remove o próton terminal do alcino
O íon amideto remove o próton terminal do alcino do pent-1-ino (pKa cerca de 25), gerando o ânion pent-1-ineto e amônia (pKa cerca de 38). A grande diferença de pKa torna essa desprotonação praticamente completa.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio do amideto captura o próton C–H terminal.
- O par σ da C–H permanece no carbono sp como o par isolado do pentineto.
O pentineto ataca o carbono primário do brometo de isopentila
O carbono do pentineto ataca o carbono CH2–Br pelo lado oposto e o brometo sai em uma única etapa. O ponto de ramificação do 1-bromo-3-metilbutano fica a dois carbonos do carbono que reage, então não obstrui a aproximação pelo lado oposto e a SN2 continua rápida.
As setas curvas
- O par isolado do acetileto forma a nova ligação C–C no carbono primário CH2–Br.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo como íon brometo.
2-Metilnon-4-ino
O 2-metilnon-4-ino tem um grupo propila em um carbono do alcino e um grupo isopentila no outro. A ramificação só atrapalha a alquilação de acetiletos quando está no carbono que carrega o haleto ou no carbono vizinho a ele.
O que você vai praticar
Desprotone o pent-1-ino e desenhe o ataque SN2 do pentineto ao 1-bromo-3-metilbutano (brometo de isopentila) que forma 2-metilnon-4-ino.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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