Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
E2 anti do dibrometo de meso-estilbeno a (E)-bromoestilbeno
Condições: NaOEt (1 equiv), EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
E2 antiperiplanar
O etóxido só consegue remover um hidrogênio antiperiplanar ao bromo que sai. No dibrometo meso, girar um hidrogênio benzílico para ficar anti ao bromo do outro carbono coloca os dois grupos fenila em gauche, do mesmo lado, então eles ficam cis no alceno. Há apenas um equivalente de base, então a reação para depois da perda desse primeiro HBr.
As setas curvas
- Um par isolado do etóxido captura o hidrogênio benzílico antiperiplanar à ligação C–Br do carbono vizinho.
- O par ligante C–H se desloca para entre os dois carbonos e se torna a nova ligação π, sobrepondo-se ao orbital σ* C–Br com o qual está alinhado.
- A ligação C–Br se rompe do lado oposto e o brometo sai com o par, na mesma etapa em que o próton é removido.
Qual geometria de alceno?
E2 estereoespecífica.
(E)-1-Bromo-1,2-difenileteno
O dibrometo meso fornece apenas (E)-1-bromo-1,2-difenileteno, a primeira metade da dupla eliminação que leva ao difenilacetileno. Seu hidrogênio vinílico restante está cis ao bromo, e por isso a segunda eliminação exige condições bem mais drásticas.
O que você vai praticar
Desenhe a única E2 antiperiplanar do meso-1,2-dibromo-1,2-difeniletano com etóxido e deduza que ela forma (E)-1-bromo-1,2-difenileteno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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