Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
Água morna sobre o 4-metilbenzenodiazônio
Condições: 4-Methylbenzenediazonium hydrogen sulfate; H2O, H2SO4, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual produto se forma quando o hidrogenossulfato de 4-metilbenzenodiazônio é aquecido brandamente em ácido aquoso diluído?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 4-Metilfenol
O OH substitui o N2+ no carbono para.
Esta não 3-Metilfenol
A substituição ocorre no carbono do diazônio; não há deslocamento para a posição meta.
Esta não 4-Metilanilina
O nitrogênio é perdido como N2; a amina não é regenerada.
Esta não Tolueno
Substituir o N2+ por H exige H3PO2.
Solução explicada
Com aquecimento, o sal de diazônio perde N2 e gera um cátion arila, que é capturado pela água; a perda de um próton dá o fenol. O OH fica exatamente onde estava o N2+, em para à metila, então o produto é o 4-metilfenol.
O que você vai praticar
Preveja o fenol formado quando um sal de arenodiazônio é aquecido em ácido aquoso.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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