Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Why aryl aldehydes add more slowly
Condições: Nucleophilic addition (e.g. cyanohydrin formation)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Why does benzaldehyde add nucleophiles more slowly than hexanal?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Conjugation with the ring delocalises the carbonyl carbon's positive charge
Correct: the ring donates π density, lowering electrophilicity.
Esta não The phenyl ring withdraws electrons inductively, making the carbon less positive
Induction from an sp² ring would, if anything, increase electrophilicity; resonance donation is what matters.
Esta não Benzaldehyde has α-hydrogens that are removed first
Benzaldehyde has no α-hydrogens.
Esta não The phenyl group makes the oxygen more electronegative
Substituents do not change oxygen's electronegativity.
Solução explicada
The C=O is conjugated with the ring: resonance spreads the carbonyl carbon's partial positive charge into the ring, stabilising the starting aldehyde and making the carbon less electrophilic. Addition also costs this conjugation.
O que você vai praticar
Explain the lower reactivity of aromatic aldehydes.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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