Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Electron-poor carbonyl
Condições: Aqueous solution, equilibrium hydration
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Trifluoroacetaldehyde (CF3CHO) exists in water almost entirely as its hydrate, CF3CH(OH)2. Why?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Inductive withdrawal by CF3 destabilises the C=O, so the hydrate is favoured
Correct: the electron-poor carbonyl is high in energy relative to the hydrate.
Esta não Fluorine donates lone pairs into the C=O and stabilises the hydrate
Fluorine is not conjugated with the carbonyl here; its effect is inductive withdrawal.
Esta não CF3 is small, so steric relief favours the hydrate
CF3 is about as large as an isopropyl group; sterics would disfavour, not favour, the hydrate.
Esta não The hydrate is held together by C–F···H–O bonds that make it aromatic
No aromatic system is involved; hydrogen bonding is not the main cause.
Solução explicada
The three fluorines withdraw electron density inductively, increasing the positive charge on the carbonyl carbon. This destabilises the C=O starting material much more than the sp³ hydrate, so the equilibrium lies on the hydrate side.
O que você vai praticar
Explain why electron-withdrawing groups favour hydrate formation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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