Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Por que a formação de cianoidrina precisa de um traço de base
Condições: Benzaldehyde, HCN; with and without a trace of NaOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O HCN puro se adiciona ao benzaldeído de forma extremamente lenta, mas a adição de alguns mol % de NaOH torna rápida a formação da cianoidrina. Por quê?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta A base gera íon cianeto, o nucleófilo de fato; o próprio HCN se dissocia pouco demais para fornecer CN⁻ suficiente.
O CN⁻ ataca a carbonila e, em seguida, o HCN protona o alcóxido e regenera o CN⁻, então um traço de base basta.
Esta não A base desprotona o aldeído, tornando-o mais eletrofílico.
O benzaldeído não tem próton ácido a ser removido, e um ânion seria menos eletrofílico, e não mais.
Esta não A base protona o oxigênio carbonílico, ativando a carbonila.
Bases removem prótons; a ativação da carbonila por protonação exige um ácido.
Esta não A base desloca o equilíbrio em direção à cianoidrina consumindo o produto.
A base é catalítica e é regenerada; ela acelera a reação fornecendo o nucleófilo.
Solução explicada
O HCN (pKa 9,2) é um ácido fraco, então há muito pouco íon cianeto no HCN puro, e o HCN neutro não tem par isolado no carbono para atacar a carbonila. Um pouco de base converte parte do HCN em CN⁻, o verdadeiro nucleófilo. Depois que o CN⁻ se adiciona, o alcóxido captura um próton do HCN, o que regenera o CN⁻; por isso a base só é necessária em quantidade catalítica.
O que você vai praticar
Explique por que é necessária uma quantidade catalítica de base (ou de KCN) para que o HCN se adicione a uma carbonila.
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