Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Classe do álcool conforme o parceiro carbonílico do Grignard
Condições: CH3CH2MgBr, Et2O; then aq. NH4Cl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O brometo de etilmagnésio é adicionado separadamente a formaldeído, a acetaldeído e a acetona, cada um seguido de tratamento aquoso. Qual linha dá a classe do álcool formado em cada caso?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Formaldeído: primário; acetaldeído: secundário; acetona: terciário
Correto: cada parceiro carbonílico contribui com os carbonos que já tinha ligados ao carbono carbinólico, e o Grignard fornece mais um.
Esta não Formaldeído: metanol; acetaldeído: primário; acetona: secundário
Isso esquece que o próprio grupo etila se torna um substituinte do carbono carbinólico.
Esta não Os três dão álcoois primários, porque o OH termina no carbono do Grignard
O OH permanece no antigo carbono carbonílico; o carbono do Grignard se torna seu novo vizinho.
Esta não Formaldeído: secundário; acetaldeído: terciário; acetona: quaternário
Um carbono carbinólico pode ter no máximo três grupos de carbono (terciário); o formaldeído dá apenas um.
Solução explicada
O carbono do Grignard se liga ao carbono carbonílico, que se torna o carbono carbinólico. O formaldeído traz dois átomos de H, então esse carbono termina com um substituinte de carbono (primário, propan-1-ol). O acetaldeído traz um H e um CH3, então termina com dois carbonos (secundário, butan-2-ol). A acetona traz dois grupos CH3, então termina com três carbonos (terciário, 2-metilbutan-2-ol).
O que você vai praticar
Classifique o álcool (primário, secundário ou terciário) que um reagente de Grignard forma com formaldeído, com um aldeído ou com uma cetona.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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