Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Rank C–H and N–H acids
Condições: Approximate pKa values: ethane 50, ethene 44, ammonia 38, ethyne 25.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Arrange the compounds from least to most acidic.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de least acidic a most acidic
- ethane
pKa about 50: the conjugate base has its lone pair in an sp³ orbital (25% s character).
- ethene
pKa about 44: an sp² carbanion (33% s character) holds the charge a little better.
- ammonia
pKa about 38: the conjugate base, amide ion, is the base in NaNH₂.
- ethyne
pKa about 25: the sp lone pair (50% s character) is held close to the nucleus.
Solução explicada
The more s character in the orbital holding the lone pair of the conjugate base, the more stable that base: sp³ < sp² < sp. Ammonia lies between ethene and ethyne, so amide ion removes a terminal alkyne proton completely but leaves alkene and alkane C–H bonds alone.
O que você vai praticar
Order ethane, ethene, ammonia and ethyne by acidity and connect the ranking to the use of NaNH₂ with terminal alkynes.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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