Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
cis versus trans from heats of hydrogenation
Condições: Heats of hydrogenation (both give butane): (Z)-but-2-ene ΔH° ≈ −120 kJ/mol; (E)-but-2-ene ΔH° ≈ −116 kJ/mol.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
By how many kJ/mol is (E)-but-2-ene more stable than (Z)-but-2-ene? Give a positive number.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 4 kJ/mol Aceito com margem de ±0.3 kJ/mol.
- Se você obteve -4 kJ/mol: The question asks how much more stable the E isomer is, a positive quantity: it releases 4 kJ/mol less heat because it starts lower in energy.
- Se você obteve 236 kJ/mol: Adding the two heats has no meaning here; subtract them, because both reactions end at the same compound, butane.
Solução explicada
Both alkenes hydrogenate to butane, so the difference in heat released equals the difference in their energies. The E isomer releases 120 − 116 = 4 kJ/mol less, so it is about 4 kJ/mol more stable, mainly because its methyl groups are not crowded together on one side of the double bond.
O que você vai praticar
Calculate the enthalpy difference between two alkene stereoisomers from their heats of hydrogenation to the same alkane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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