Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Ozonolysis of a ring alkene
Condições: 1-Methylcyclopentene with O₃ in CH₂Cl₂ at −78 °C, then dimethyl sulfide.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 5-Oxohexanal
The C=C bond is cut, but the two carbons stay joined through the rest of the ring, so one chain forms with a ketone at one end and an aldehyde at the other.
Esta não 5-Oxohexanoic acid
The carboxylic acid forms with an oxidative workup (H₂O₂). Dimethyl sulfide leaves the aldehyde intact.
Esta não Cyclopentanone and formaldehyde
These come from methylenecyclopentane, whose C=C bond lies outside the ring. Here the double bond is in the ring, so the ring opens.
Esta não 1-Methylcyclopentane-1,2-diol
A 1,2-diol is the OsO₄ product; ozone breaks the C=C bond completely.
Solução explicada
Ozonolysis replaces the C=C bond with two C=O bonds. Because both alkene carbons belong to the same ring, cleavage opens the ring and gives one molecule: the methyl-bearing carbon becomes a methyl ketone and the CH carbon becomes an aldehyde, separated by the three former ring CH₂ groups: 5-oxohexanal.
O que você vai praticar
Predict the single ring-opened dicarbonyl product of ozonolysis of a cyclic alkene with a reductive workup.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas