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  3. Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
  4. Identify an alkene from its reactions

Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova

Identify an alkene from its reactions

Interprete as evidências · Aplicação

Condições: Unknown X, C₆H₁₂, decolourises Br₂ in CH₂Cl₂ and absorbs one equivalent of H₂ over Pd/C. X with O₃ then dimethyl sulfide gives acetone, (CH₃)₂C=O, as the only organic product.

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

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A pergunta

What is X?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

  1. Resposta correta 2,3-Dimethylbut-2-ene

    Each alkene carbon carries two methyl groups, so cleavage gives two identical molecules of acetone.

  2. Esta não 2-Methylpent-2-ene

    Ozonolysis gives acetone plus propanal, two different products.

  3. Esta não 2,3-Dimethylbut-1-ene

    The CH₂= end gives formaldehyde, and the other end gives 3-methylbutan-2-one, not acetone.

  4. Esta não Cyclohexane

    It has the right formula but no π bond, so it neither decolourises Br₂ nor takes up H₂.

Solução explicada

C₆H₁₂ has one degree of unsaturation, and the Br₂ and H₂ results show it is a C=C bond, not a ring. Ozonolysis turns each alkene carbon into a C=O carbon; a single product with three carbons means the six-carbon alkene split into two identical halves, each (CH₃)₂C=. X is 2,3-dimethylbut-2-ene.

O que você vai praticar

Interpret bromine, hydrogenation and ozonolysis results to identify an unknown alkene.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

  • #StructureDetermination
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  • #Halogenation
  • #Hydrogenation
  • #Alkenes

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