Química Orgânica 2 · Deslocamentos sigmatrópicos, cicloadições e reações eletrocíclicas
Photochemical [2+2] cycloaddition of cyclopent-2-en-1-one and ethylene
Condições: hν
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Photochemical [2+2] ring formation
Light promotes an electron of the enone into its π* orbital; the excited enone can then combine with ethylene suprafacially on both components, which is forbidden thermally. The arrows show the net bond changes: two π bonds become two σ bonds of a cyclobutane.
As setas curvas
- The enone C=C π pair forms a σ bond from the α-carbon to one ethylene carbon.
- The ethylene π pair forms the second σ bond to the β-carbon, closing the four-membered ring.
Why light?
Ground-state [2+2] is symmetry-forbidden suprafacially; excitation changes the frontier orbital symmetry.
Bicyclo[3.2.0]heptan-2-one
A cyclobutane is now fused to the cyclopentanone. The five- and four-membered rings can only join cis, so the two ring-fusion hydrogens are on the same face.
O que você vai praticar
Draw the two arrows of the photochemical [2+2] cycloaddition that joins cyclopent-2-en-1-one and ethylene into bicyclo[3.2.0]heptan-2-one.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas