Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Planeje uma síntese do ciclo-hexil metil sulfeto
Condições: Thiolate + alkyl halide, DMF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual combinação é a melhor forma de preparar o ciclo-hexil metil sulfeto, (metilsulfanil)ciclo-hexano (desenhado), por uma reação SN2?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ciclo-hexanotiolato de sódio + iodometano
O eletrófilo metílico não é impedido e não pode sofrer eliminação, então a substituição é rápida e limpa.
Esta não Metanotiolato de sódio + bromociclo-hexano
Funciona, mas o carbono secundário é atacado mais devagar e a E2 concorrente gera ciclo-hexeno.
Esta não Metanotiolato de sódio + bromobenzeno
Brometos de arila não sofrem SN2, e o produto teria um anel benzênico, não um ciclo-hexano.
Esta não Metanotiol + ciclo-hexanol com H2SO4
O ácido desidrata o álcool secundário a ciclo-hexeno (E1) muito mais rápido do que forma o sulfeto.
Solução explicada
Um sulfeto assimétrico pode ser desconectado em qualquer uma das ligações C–S, e a melhor escolha coloca o carbono menos impedido no eletrófilo. O iodometano é o substrato SN2 mais rápido e não tem hidrogênios β, então o ciclo-hexanotiolato fornece o sulfeto de forma limpa. O bromociclo-hexano, secundário, reage mais devagar e pode perder HBr por E2.
O que você vai praticar
Escolha a desconexão SN2 de um sulfeto assimétrico que coloca o carbono menos impedido no eletrófilo.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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