Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Hidrólise SN1 do cloreto de 4-terc-butil-1-metilcicloexila
Condições: H2O, acetone
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
A ionização achata o carbono do anel
O cloreto sai na etapa determinante da velocidade, formando um carbocátion terciário no anel. O carbono catiônico é sp2 e plano, então a relação cis ou trans entre o cloro e o grupo terc-butila no material de partida se perde; o terc-butila continua equatorial e trava o anel.
As setas curvas
- O par da ligação C–Cl sai com o cloro na forma de cloreto, deixando um cátion terciário plano na cadeira travada.
A água ataca qualquer face do cátion
A água pode se aproximar do orbital p vazio pela face axial ou pela equatorial. O ataque axial coloca o novo OH em axial e a metila em equatorial; o ataque equatorial faz o contrário, então se formam os dois íons oxônio diastereoisoméricos.
As setas curvas
- Um par isolado da água forma a nova ligação C–O com o carbono catiônico plano, por qualquer uma das faces.
Uma segunda molécula de água remove o próton
Outra molécula de água remove o próton de cada íon oxônio. A desprotonação não afeta o carbono do anel, então a proporção cis/trans definida na etapa de captura se mantém.
As setas curvas
- Um par isolado da segunda molécula de água captura o próton do oxigênio com carga positiva.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do álcool, que fica neutro.
cis- e trans-4-terc-Butil-1-metilcicloexan-1-ol
O produto é uma mistura de cis e trans 4-terc-butil-1-metilcicloexan-1-ol. Eles são diastereoisômeros, não enantiômeros: cada um tem um plano de simetria passando pelo anel, então nenhum é quiral, e eles têm propriedades físicas diferentes.
O que você vai praticar
Desenhe a hidrólise SN1 de um diastereoisômero do cloreto de 4-terc-butil-1-metilcicloexila e explique por que o cátion plano dá tanto o cis quanto o trans 4-terc-butil-1-metilcicloexan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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