Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Allylic cation gives two alcohols
Condições: H2O, acetone
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
Ionization to an allylic cation
Bromide leaves from the tertiary carbon. The cation is both tertiary and allylic, so it forms easily: the empty p orbital overlaps the C=C π bond.
As setas curvas
- The C–Br bond pair leaves with bromine.
The charge is shared by C1 and C3
Moving the C=C π pair toward the cationic carbon puts the positive charge on the terminal CH2 carbon. Both contributors describe one cation, so water can bond at either end.
As setas curvas
- The C1=C2 π pair shifts to form a C2=C3 π bond, leaving C1 cationic.
Water bonds to the primary end
A water lone pair bonds to C1. This end is less hindered, and the product keeps the more substituted, more stable trisubstituted alkene.
As setas curvas
- A water lone pair forms the new C–O bond at C1.
Water removes the proton
A second water takes the proton from the oxonium ion, giving the neutral alcohol and hydronium.
As setas curvas
- A water lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen.
The other product
The allylic cation has two electrophilic carbons.
3-Methylbut-2-en-1-ol (prenyl alcohol)
The primary alcohol with a trisubstituted C=C forms along with HBr in water.
O que você vai praticar
Draw ionization of 3-bromo-3-methylbut-1-ene, the resonance form of the allylic cation, capture by water at the primary end and deprotonation to 3-methylbut-2-en-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas