Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Diphenylmethanol by hydrolysis of bromodiphenylmethane
Condições: H2O, acetone
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Ionization to the diphenylmethyl cation
The C–Br bond breaks heterolytically in aqueous acetone. The resulting cation is secondary but doubly benzylic: its positive charge is delocalized into the ortho and para carbons of both rings, which makes ionization fast.
As setas curvas
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Why SN1 for a secondary halide?
Most secondary halides react slowly by SN1.
Water captures the cation
A water lone pair bonds to the cationic carbon, where the largest share of the positive charge sits and bonding keeps both rings aromatic.
As setas curvas
- A water lone pair forms the new C–O bond.
Water removes the proton
A second water molecule takes a proton from the oxonium ion, leaving the neutral alcohol.
As setas curvas
- A lone pair on the second water takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on the alcohol oxygen.
Diphenylmethanol
The product is diphenylmethanol with hydronium bromide. With no stereocentre at the product carbon, attack on either face gives the same alcohol.
O que você vai praticar
Draw the SN1 hydrolysis of bromodiphenylmethane: ionization to the diphenylmethyl cation, capture by water, and deprotonation to diphenylmethanol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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