Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Acetato de terc-butila pela acetólise do cloreto de terc-butila
Condições: CH3COOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Ionização ao cátion terc-butila
A ligação C–Cl terciária sofre clivagem heterolítica na etapa lenta, formando cloreto e o cátion terc-butila. O ácido acético é um solvente polar, capaz de fazer ligações de hidrogênio, que ajuda a arrancar o cloreto, mas é um nucleófilo fraco demais para atacar o carbono terciário impedido por SN2.
As setas curvas
- O par da ligação C–Cl sai com o cloro na forma de cloreto, formando um cátion terciário plano.
O ácido acético captura o cátion
O oxigênio carbonílico do ácido acético, o mais nucleofílico de seus dois oxigênios, se liga ao orbital p vazio do cátion terc-butila. A carga positiva do novo cátion é compartilhada com o oxigênio do OH por ressonância.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio carbonílico do ácido acético forma a nova ligação C–O com o cátion terc-butila.
A desprotonação forma o éster
Uma segunda molécula de ácido acético captura o próton O–H do éster protonado. O par O–H vira a nova ligação π C=O, e o par π da C=O+ se desloca para o oxigênio ligado ao grupo terc-butila.
As setas curvas
- O oxigênio carbonílico de um segundo ácido acético captura o próton O–H.
- O par da ligação O–H vira a nova ligação π C=O da carbonila.
- O par π da C=O+ se desloca para o oxigênio ligado ao terc-butila, que fica neutro.
Acetato de terc-butila
O produto é o acetato de terc-butila, com o HCl presente como ácido acético protonado e cloreto. Também se forma um pouco de 2-metilpropeno por E1 a partir do mesmo cátion terc-butila.
O que você vai praticar
Desenhe a acetólise SN1 do cloreto de terc-butila: ionização, captura do cátion terc-butila pelo oxigênio carbonílico do ácido acético e desprotonação até o acetato de terc-butila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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