Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Azide captures the tert-butyl cation
Condições: NaN3, H2O/acetone
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Ionization to the tert-butyl cation
The C–X bond breaks heterolytically and the halide leaves on its own. This slow, rate-determining step needs no nucleophile, so the rate depends only on the substrate; the polar protic solvent stabilizes both ions as they separate.
As setas curvas
- The C–Cl bond pair leaves with chlorine.
Azide captures the cation
A lone pair on a terminal azide nitrogen bonds to the planar cation. That nitrogen ends with three bonds and one lone pair and becomes neutral; no proton transfer is needed.
As setas curvas
- A terminal-nitrogen lone pair forms the new C–N bond.
Effect of azide on the rate
In SN1 the nucleophile enters after the rate-determining step.
2-Azido-2-methylpropane
The alkyl azide forms with chloride; Na⁺ is a spectator.
O que você vai praticar
Draw ionization of tert-butyl chloride and capture of the tert-butyl cation by a terminal nitrogen of azide, giving 2-azido-2-methylpropane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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