Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
N-Methylacetamide from S-ethyl ethanethioate and methylamine
Condiciones: methylamine
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Amine adds to the thioester
The methylamine nitrogen attacks the thioester carbonyl carbon; the C=O π pair moves onto oxygen. Thioesters are reactive because sulfur donates poorly into C=O.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair bonds to the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Thiolate leaves
The alkoxide re-forms C=O and expels ethanethiolate, a weak base and good leaving group.
Las flechas curvas
- The oxygen lone pair re-forms C=O.
- The C–S bond breaks and sulfur leaves as thiolate.
Thioester reactivity
Compare with an ordinary ester.
Thiolate takes the N–H proton
Ethanethiolate removes the proton on the positively charged nitrogen, giving the neutral amide and ethanethiol.
Las flechas curvas
- The thiolate lone pair takes the N–H proton.
- The N–H pair stays on nitrogen.
N-Methylacetamide
The acetyl group has moved from sulfur to nitrogen, the same downhill acyl transfer that acetyl-CoA performs in biology.
Qué vas a practicar
Draw the aminolysis of S-ethyl ethanethioate by methylamine through a tetrahedral intermediate, with ethanethiolate as the leaving group.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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