Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Monomethyl succinate from succinic anhydride and methanol
Condiciones: methanol, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
Methanol adds to a carbonyl
A methanol oxygen lone pair attacks one carbonyl carbon of the cyclic anhydride; the C=O π pair moves onto oxygen.
Las flechas curvas
- The methanol oxygen lone pair forms the new O–C bond.
- The C=O π electrons move onto oxygen.
Ring opens as the carboxylate leaves
The O⁻ re-forms the C=O and breaks the C–O bond to the ring oxygen. Because the leaving group is tethered, the ring opens instead of losing a fragment: one end becomes a carboxylate.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair re-forms the C=O π bond.
- The ring C–O bond breaks; its electrons go to the carboxylate oxygen.
Methanol removes the oxonium proton
A second methanol molecule takes the proton from the protonated ester oxygen, giving the neutral ester end and a methyloxonium ion.
Las flechas curvas
- A methanol oxygen lone pair bonds to the O–H proton.
- The O–H pair returns to the ester oxygen.
The carboxylate takes the proton back
The carboxylate is protonated by the methyloxonium ion, giving the carboxylic acid end and regenerating methanol.
Las flechas curvas
- A carboxylate oxygen lone pair bonds to the proton of the methyloxonium ion.
- The O–H pair returns to the methanol oxygen.
Only one ester
After the ring opens, the remaining group is a carboxylic acid, much less electrophilic than the anhydride.
Monomethyl succinate
Monomethyl succinate (the half-ester) forms: one end is a methyl ester, the other a carboxylic acid. Opening a cyclic anhydride is a clean way to differentiate the two ends of a diacid.
Qué vas a practicar
Open succinic anhydride with methanol: addition, ring-opening loss of the carboxylate, then proton relay through methanol gives the half-ester monomethyl succinate.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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