Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Alcohol a bromuro de alquilo — PBr₃
Condiciones: Ethanol and PBr₃ in dry ether. Draw one alcohol conversion, stopping at bromoethane and HOPBr₂ before adding more alcohol or water.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El oxígeno ataca al fósforo
Forma el enlace O–P y rompe un enlace P–Br. El bromuro se marcha.
Nota: Los tres bromos son equivalentes. El bromuro liberado primero ataca luego al carbono.
Las flechas curvas
- El oxígeno del alcohol dona un par solitario para formar un enlace con el fósforo.
- Los electrones del enlace P–Br se van con el bromuro.
El bromuro ataca por detrás
El bromuro ataca a la vez que se marcha el grupo oxígeno. No se forma ningún carbocatión primario libre.
Las flechas curvas
- El bromuro ataca al carbono por detrás, formando el enlace C–Br.
- Los electrones del enlace C–O vuelven al oxígeno a medida que este se separa del carbono.
Productos
El bromoetano y el HOPBr₂ son neutros. El oxígeno del alcohol y su hidrógeno permanecen juntos sobre el fósforo. El bromuro liberado primero ahora se enlaza al carbono.
Qué vas a practicar
Enlaza el oxígeno del alcohol al fósforo y luego usa el bromuro para un ataque SN2 sobre el carbono.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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