Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica
Adición aldólica — formación del enlace entre dador y aceptor de etanal
Condiciones: A separately specified ethanal enolate encounters neutral ethanal and one explicit solvent water; only these addition/protonation stages are requested.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Une la fuente y el sumidero de electrones que reaccionan
El dador se representa mediante su contribuyente enolato carbaniónico. Lleva la cuenta de qué carbonilo pertenece a cada pareja.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono alfa dador forma el nuevo enlace con el carbono carbonílico aceptor.
- El par pi del C=O aceptor se desplaza hacia el oxígeno.
Ten en cuenta la fuente acuosa de protones
Uno de los oxígenos carbonílicos es ahora un alcóxido. Usa el disolvente dibujado explícitamente en lugar de un protón no rastreado.
Las flechas curvas
- El alcóxido acepta un protón del agua.
- El par del enlace O–H del agua permanece en el oxígeno del disolvente.
Adición aldólica completada
El producto orgánico es el 3-hidroxibutanal, OHC–CH2–CH(OH)–CH3. El carbonilo dador sigue siendo C=O; el carbonilo aceptor se ha convertido en CH(OH). Se regenera el hidróxido. La configuración en el estereocentro recién formado no queda especificada por este dibujo de conectividad.
Qué vas a practicar
Dibuja la formación del enlace C–C aldólico y la protonación conservando el carbonilo dador.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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