Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica
Adición aldólica cruzada — enolato de acetona y benzaldehído
Condiciones: A preformed acetone enolate is directed to benzaldehyde, C6H5CHO, followed by protonation under conditions that retain the beta-hydroxy addition product; neglect self-reaction.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué conectividad corresponde al producto buscado?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta CH3COCH2CH(OH)C6H5.
El carbono alfa de la acetona se une al carbono carbonílico del benzaldehído; el carbonilo de la acetona se conserva.
Esta no CH3C(OH)(C6H5)CH2CHO.
Eso intercambia los papeles de oxígeno dador y aceptor y reubica el grupo aldehído.
Esta no CH3COCH=CHC6H5.
Ese es el producto de condensación deshidratado, no el producto de adición retenido explícitamente.
Solución explicada
Combina un dador controlado con un aceptor no enolizable
Escribe el dador como CH3COCH2− y el aceptor como C6H5CH=O. Unir sus carbonos reactivos da CH3COCH2CH(O−)C6H5, y la protonación da la cetona beta-hidroxi. Como se excluye la deshidratación, el enlace alfa–beta (CH2–CH(OH)) permanece como enlace sencillo.
Qué vas a practicar
Predice la conectividad de una adición aldólica cruzada sin una deshidratación implícita.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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